J2対決となったモンテディオ山形との天皇杯準決勝は、激しい打ち合いの末、2-3で敗戦。天皇杯における快進撃は、ここで幕を閉じた。

関塚隆監督は、3日前に行われたカマタマーレ讃岐戦からスタメンを入れ替えた。GKは高木駿。DFは右から竹内彬、キム ヒョヌン、大岩一貴、中村太亮の4人。ボランチに田代真一と佐藤健太郎が並び、右サイドに井出遥也、左サイドに谷澤達也を配置。オナイウ阿道と戸島章が2トップ気味のポジションに位置した。

壮絶な打ち合いの皮切りとなるゴールは、立ち上がりからアグレッシブな姿勢を見せた山形に生まれた。試合開始直後の2分、ジェフは右サイドを崩されてクロスを上げられると、こぼれ球を山崎雅人に押し込まれて先制点を喫した。

その後の時間帯も、ジェフは相手の勢いに圧倒されて守勢を強いられた。6分、12分、13分と立て続けにピンチを招くが、GK高木のファインセーブなどでゴールを死守する。ようやくペースをつかむきっかけとなったのは、23分に生まれた竹内の同点ゴール。落ち着きを取り戻したジェフは26分にオナイウ阿道がシュートを放ち、その流れから連続攻撃を仕掛けるなど攻撃姿勢を強めた。しかし33分、CKから山形に勝ち越しゴールを許し、1点のビハインドで前半を折り返す。

後半のジェフは、前半とは打って変わってゲームの主導権を握り続けた。

48分には中村のクロスに飛び込んだ戸島がヘディングシュート。52分には中村のクロスを受けた井出が巧みなフェイントで相手をかわしてシュートを放った。いずれも山形のGK山岸の好守に阻まれたが、迎えた54分、相手のパスミスから奪ったボールをオナイウ阿道がつなぎ、最後は谷澤が技ありのシュート。これがゴール右上に決まり、試合を振り出しに戻した。

試合はここから膠着状態に突入した。主導権を握ってパスをつなぐジェフに対し、山形は強固な守備ブロックを作ってカウンターを狙う。その均衡が破られたのは71分。ジェフは山形の中央突破を阻止することができず、痛恨の勝ち越し弾を献上して再びリードを許した。

64分の町田也真人の投入に続いて、関塚監督は攻撃的な交代策を打ち続けた。74分には戸島に代えて山中亮輔、80分には田代に代えてジャイールを投入し、システムを4-1-3-2に変更して同点ゴールを狙う。しかし、終盤に見せた猛攻もゴールには結びつかず、試合は2-3のまま終了した。

ビッグタイトルの獲得を目指したジェフの挑戦は、ここで終わった。しかし12月7日には、今シーズンのラストゲームが控えている。最終決戦まで、あと11日。気持ちを切り替えて、戦いの準備を整える。